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有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,纯乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶,不仅本身是重要的药物,而且是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。实验室用苯胺与乙酸合成乙酰苯胺的反应和实验装置如图(夹持及加热装置略):
+CH3COOH+H2O

注:①苯胺与乙酸的反应速率较慢,且反应是可逆的。
②苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。
③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离。
可能用到的有关性质如下:(密度单位为g/cm3)
名称
相对分子质量
性状
密度/g∙cm3
熔点/℃
沸点/
溶解度
g/100g水
g/100g乙醇
苯胺
93.12
棕黄色油状液体
1.02
-6.3
184
微溶

冰醋酸
60.052
无色透明液体
1.05
16.6
117.9


乙酰苯胺
135.16
无色片状晶体
1.21
155~156
280~290
温度高,溶解度大
较水中大
 
合成步骤:
在50mL圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏过的苯胺和15mL冰乙酸(过量)及少许锌粉(约0.1g)。用刺形分馏柱组装好分馏装置,小火加热10min后再升高加热温度,使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。在搅拌下趁热快速将反应物以细流倒入100mL冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时,用布氏漏斗抽气过滤,洗涤,以除去残留酸液,抽干,即得粗乙酰苯胺。
分离提纯:
将粗乙酰苯胺溶于300mL热水中,加热至沸腾。放置数分钟后,加入约0.5g粉未状活性炭,用玻璃棒搅拌并煮沸10min,然后进行热过滤,结晶,抽滤,晾干,称量并计算产率。
(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性,实验中要在__内取用,加入过量冰醋酸的目的是__。
(2)反应开始时要小火加热10min是为了__。
(3)实验中使用刺形分馏柱能较好地提高乙酰苯胺产率,试从化学平衡的角度分析其原因:__。
(4)反应中加热方式可采用__(填“水浴”“油浴”或"直接加热”),蒸气温度的最佳范围是__(填字母代号)。
a.100~105℃ b.117.9~184℃ c.280~290℃
(5)判断反应基本完全的现象是__,洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是__(填字母代号)。
a.用少量热水洗 b.用少量冷水洗
c.先用冷水洗,再用热水洗 d.用酒精洗
(6)分离提纯乙酰苯胺时,在加入活性炭脱色前需放置数分钟,使热溶液稍冷却,其目的是__,若加入过多的活性炭,使乙酰苯胺的产率__(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
(7)该实验最终得到纯品7.36g,则乙酰苯胺的产率是__%(结果保留一位小数)。
上一题 下一题 0.99难度 实验题 更新时间:2020-03-18 08:09:09

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同类题1

苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线:

制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略):

已知:苯乙酸的熔点为76.5 ℃,微溶于冷水,溶于乙醇。
回答下列问题:
(1)在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时,加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是
__________________________。
(2)将a中的溶液加热至100 ℃,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130 ℃继续反应。在装置中,仪器b的作用是_____________________;仪器c的名称是______________,其作用是___________________________________________。
反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是____________。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是________________(填标号)。
A.分液漏斗
B.漏斗
C.烧杯
D.直形冷凝管E.玻璃棒
 
(3)提纯粗苯乙酸的方法是_____________,最终得到44 g纯品,则苯乙酸的产率是________。
(4)用CuCl2• 2H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗干净的实验操作和现象是____________________________________________。
(5)将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是___________________。

同类题2

苯甲酸乙酯稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备方法如下:

Ⅰ苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中,加入6.1g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1mL浓硫酸,摇匀后加沸石,安装分水器。水浴加热,开始控制回流速度1~2 d/s。反应时苯一乙醇﹣水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时,至分水器中不再有小水珠生成时,停止加热。改为蒸馏装置,蒸出过量乙醇和苯。
 
沸点(℃)
相对分子质量
苯甲酸
249
122
苯甲酸乙酯
212.6
150
 
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式___________________。
(2)装置A的名称及冷水通入口_________________________。
(3)通过分水器不断分离除去反应生成的水,目的是___________________。还有什么方法可以实现同样的目的_____________(任答两种)。
(4)实验过程中没有加沸石,请写出补加沸石的操作___________________。
(5)图二装置中的错误______________________。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制:将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中,搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末),至无气体产生,pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物,水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相,用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚,再改用减压蒸馏,收集馏分。
(6)加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外,还有的作用是__________。
(7)按照纠正后的操作进行,测得产品体积为5mL(苯甲酸乙酯密度为1.05g•cm3)。实验的产率为_________。