有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,纯乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶,不仅本身是重要的药物,而且是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。实验室用苯胺与乙酸合成乙酰苯胺的反应和实验装置如图(夹持及加热装置略):

+CH
3COOH

+H
2O

注:①苯胺与乙酸的反应速率较慢,且反应是可逆的。
②苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。
③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离。
可能用到的有关性质如下:(密度单位为g/cm
3)
名称
| 相对分子质量
| 性状
| 密度/g∙cm3
| 熔点/℃
| 沸点/
| 溶解度
|
g/100g水
| g/100g乙醇
|
苯胺
| 93.12
| 棕黄色油状液体
| 1.02
| -6.3
| 184
| 微溶
| ∞
|
冰醋酸
| 60.052
| 无色透明液体
| 1.05
| 16.6
| 117.9
| ∞
| ∞
|
乙酰苯胺
| 135.16
| 无色片状晶体
| 1.21
| 155~156
| 280~290
| 温度高,溶解度大
| 较水中大
|
合成步骤:
在50mL圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏过的苯胺和15mL冰乙酸(过量)及少许锌粉(约0.1g)。用刺形分馏柱组装好分馏装置,小火加热10min后再升高加热温度,使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。在搅拌下趁热快速将反应物以细流倒入100mL冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时,用布氏漏斗抽气过滤,洗涤,以除去残留酸液,抽干,即得粗乙酰苯胺。
分离提纯:
将粗乙酰苯胺溶于300mL热水中,加热至沸腾。放置数分钟后,加入约0.5g粉未状活性炭,用玻璃棒搅拌并煮沸10min,然后进行热过滤,结晶,抽滤,晾干,称量并计算产率。
(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性,实验中要在__内取用,加入过量冰醋酸的目的是__。
(2)反应开始时要小火加热10min是为了__。
(3)实验中使用刺形分馏柱能较好地提高乙酰苯胺产率,试从化学平衡的角度分析其原因:__。
(4)反应中加热方式可采用__(填“水浴”“油浴”或"直接加热”),蒸气温度的最佳范围是__(填字母代号)。
a.100~105℃ b.117.9~184℃ c.280~290℃
(5)判断反应基本完全的现象是__,洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是__(填字母代号)。
a.用少量热水洗 b.用少量冷水洗
c.先用冷水洗,再用热水洗 d.用酒精洗
(6)分离提纯乙酰苯胺时,在加入活性炭脱色前需放置数分钟,使热溶液稍冷却,其目的是__,若加入过多的活性炭,使乙酰苯胺的产率__(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
(7)该实验最终得到纯品7.36g,则乙酰苯胺的产率是__%(结果保留一位小数)。