对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO
4为催化剂(可循环使用),在CCl
4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h 。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO
3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)上述实验中过滤的目的是
________________________。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于
______层(填“上”或'下”);放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有
_______________。
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂
| n(催化剂) n(甲苯)
| 硝化产物中各种异构体质量分数(%)
| 总产率(%)
|
对硝基甲苯
| 邻硝基甲苯
| 间硝基甲苯
|
浓H2SO4
| 1.0
| 35.6
| 60.2
| 4.2
| 98.0
|
1.2
| 36.5
| 59.5
| 4.0
| 99.8
|
NaHSO4
| 0.15
| 44.6
| 55.1
| 0.3
| 98.9
|
0.25
| 46.3
| 52.8
| 0.9
| 99.9
|
0.32
| 47.9
| 51.8
| 0.3
| 99.9
|
0.36
| 45.2
| 54.2
| 0.6
| 99.9
|
①NaHSO
4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为
______________。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是
___________________。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO
4催化甲苯硝化的优点有
____________。