将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成,得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂,可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线:

已知A(C
10H
16O)的结构中有一个五元环,核磁共振氢谱显示其侧链上有四种不同环境的氢,且峰面积比为1:2:3:3。回答下列问题:
(1)A的结构简式为
,B含有的官能团的名称是
。
(2)B与CH
3OH发生的反应类型是
,C与HBr发生的反应类型是
。
(3)由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为
。
(4)D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物,其结构简式为
,若该高聚物平均相对分子质量约为20000,则其平均聚合度约为
(填标号)。
a.54 b.108 c. 119 d.133
(5)写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式
,其分子中最多有
个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环 ②只有一个侧链
③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应