【化学——选修5:有机化学基础】将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成,得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂,可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线:

已知:A(C
10H
16O)的结构中有一个五元环,能发生银镜反应。回答下列问题:
(1)A的结构简式为
_______ ,B含有的非氧官能团的名称
______ __ 。C与HBr发生的反应类型是
__ 。
(2)由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为
_______________________ 。
(3)D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物,其结构简式为
______ 。
(4)写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式
_______________ 。
①结构中含有苯环 ②只有一个侧链 ③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应
其分子中最多有
个碳原子在同一平面上。
(5)已知:同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮。完成下列合成内酯路线:
