有机物A~M有如图所示转化关系，A与F分子中所含原子数相同，且均能与NaHCO₃溶液反应；F的分子式为C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

（1）B、F的结构简式分别为__________________、______________________。
（2）反应①~⑦中，属于消去反应的是______________________(填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为_________________；反应⑦的化学方程式为_______________。
（4）A的相对分子质量在180~260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为_____________________________________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有________种。
a.能发生银镜反应    b.能与FeCl₃溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6