[化学──选修5:有机化学基础]
Ⅰ﹒乙基香草醛(

)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称
Ⅱ﹒乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

提示:①

②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO
4溶液氧化为羧基。
⑴A→C的反应属于
(填反应类型)。写出A的结构简式:
⑵乙基香草醛的另一种同分异构体D(

)是一种医药中间体,用茴香醛(

)经两步反应合成D,请写出第②步反应的化学方程式(其他原料自选,并注明必要的反应条件)。
①

②
;
⑶乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有
种。
①能与NaHCO
3溶液反应 ②遇FeCl
3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基 ④苯环上的官能团处于对位
其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,该同分异构体的结构简式为
;
⑷现有溴、浓硫酸和其他无机试剂,写出实现

转化为

的合成线路:
;