F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）
（2）试剂X分子式为C₂H₃OCl，分子中既无甲基也无环状结构且可发生银镜反应，则X的结构简式为__________；由E→F的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________。
Ⅰ. 能发生银镜反应 Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢
（4）借鉴由C到D的合成机理，请写出以和BrCH₂COOC₂H₅为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）_____。
合成路线流程图示例如下：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃