[化学——选修5有机化学基础]
现有分子式为C
10H
10O
2Br
2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl
3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:
①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:CH
3CH(OH)
2→CH
3CHO +H
2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是____________,E→F反应类型是_____________
(2)I的结构简式为_________________;
(3)写出下列反应的化学方程式:
X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:__________________________;
(4)同时符合下列条件的E的同分异构体共有__________________种,
A.苯环上的一氯代物有两种 | B.不能发生水解反应 |
C.遇FeCl3溶液不显色 | D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应 |
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为___________。
(5)

,完成以

为原料制取

的合成路线图。______________