麻黄素是中枢神经兴奋剂,其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知:

(1)其中A为烃,相对分子质量为92,A的结构简式是___________;E中含氧官能团的名称为__。
(2)反应B→C的反应条件和试剂是_____________________,
(3)F的结构简式是____________________________。
(4)写出C→D的化学方程式_____________________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:
①已知M遇FeCl
3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为(写两种)____________、______________________。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有_____种。
(6)参照上述合成路线及信息,设计一条以乙醇为原料制备CH
3CHOHCOCH
3的流程:
CH
3CH
2OH →________________________________________