合成药物的中间体M的合成路线如下:

已知:①RX

RCN; ②RCH
2COOH


。
请回答:
(1)D→E的反应类型是_______________。
(2)下列说法不正确的是_____________(填字母)。
A.化合物B的官能团有羟基和氯原子 |
B.1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH |
C.化合物C至少有12个原子在同一平面 |
D.化合物D能发生加成反应和消去反应 |
(3)写出E+F→M的化学反应方程式:_____________________________。
(4)写出符合下列条件的C的所有同分异构体:

、

、

、________。
①分子中除苯环外还含有五元环,是苯环的邻位二取代物;
②IR谱显示存在(C=N),且能发生银镜反应。
(5)请结合题给信息,设计以CH
3CH
2Cl为原料制备F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)____________。