Ciprofibrate是一种降血脂的药物,其结构如图所示:

,某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下:

已知:I.

Ⅱ.

Ⅲ.化合物A的分子式为C
3H
6O,且
1H-NMR谱显示只有1种峰
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是______,C中的官能团有______(填名称)。
(2)B的化学名称为_________。
(3)下列关于有机物D说法正确的是________(填字母代号)。
a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上
b.1molD与足量溴水反应,可消耗2molBr2
c.常温下,有机物D的水溶性很好
d.有机物D能与Na
2CO
3溶液反应
(4)由C、D生成E的化学方程式为________________。
(5)有机物

的某同系物的分子式为C
10H
12O
2,写出分子式为C
10H
12O
2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_______________。
a.分子含苯环,
1H-NMR谱显示只有4种峰
b.能发生银镜反应
c.与FeCl
3溶液不会发生显色反应
(6)已知:①

;
②苯环上有甲基时,新取代基主要取代在邻位或对位,有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料,合成

的流程图,其它无机试剂任选。
(合成路线常用的表示方式为:

)_______________