【化学—选修5:有机化学基础】
一元取代苯进行苯环上的取代反应时,原有的基团对后进入基团在苯环上的位置有定位效应。如若原有基团为-CH
3、-OH、-X(卤素原子)时新进入基团在其邻、对位;若原有基团为-NO
2、-CHO、-COOH时新进入基团在其间位。
2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

已知:

(弱碱性,易被氧化)
回答下列问题:
(1)反应①的类型是_____________,反应⑧所需的试剂和条件是_____________________。
(2)F中的非含氧官能团的名称是______________________。
(3)C的结构简式是_______________;B的所有同分异构体中满足下列条件的有_______种:
①能与NaOH溶液反应
②含有苯环且苯环上连有氨基(-NH
2)
(4)写出⑥的化学反应方程式:_____________________________________________,该步反应的主要目的是______________________________。
(5)参照上述合成路线及信息,写出以苯为原料合成邻硝基苯酚(

)的合成路线(注明反应试剂和条件,无机试剂任选)______________。