化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下, A可发生如下所示的反应。

(1)A含有的官能团名称为_____________________,A→F的反应类型为 __________。
(2)写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式___________________________。
(3)写出A→D的化学方程式_______________________________________________________。
(4)有机物C
3H
6O含有醛基,一定条件下和H
2反应生成CH
3CH
2CH
2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是_______________________________________________________________。
(5)有机物E可以由CH
2=CHCH
2OH得到,改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH
2=CHCH
2OH合成CH
3CH
2COOH的路线_____________。
合成路线流程图示例如下:CH
3CH
2OH

CH
2=CH
2
