阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:

和

由A出发合成路线如图:

已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;



②R
1CHO+R
2CH
2CHO




+H
2O
根据以上信息回答下列问题
(1)M中含氧官能团的名称_____________,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有________种不同化学环境的氢原子。
(2)写出 H→Ⅰ过程中的反应类型_____________,F的结构简式_____________。
(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。
(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C
16H
12O
2Cl
2,写出该副产物的结构简式_______________。
(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有________种。
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式____________________。(任写出一种)
(6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示)。
示例CH
2=CH
2
HBrCH
3CH
2Br

CH
3CH
2OH

__________________。