伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）伪麻黄碱（D）的分子式为____________；B中含有的官能团有_____________（写名称）
（2）C→D的反应类型为__________；写出B→C反应的化学方程式：_________________；
（3）B的消去产物可以用于合成高分子化物E，请写出E的结构简式_____________；
（4）A的同分异构体满足下列要求：①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1写出所有符合条件的结构简式____________________________________________________________________________________；
（5）已知。参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________