辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为

,其合成路线如下:

已知:R-OH

R-Br R-Br+R’-Na

R’-R+NaBr
回答下列问题:
(1)辣椒素的分子式为___________,A所含官能团的名称是___________,D的最简单同系物的名称是___________;
(2)A→B的反应类型为___________,写出C→D的化学方程式___________;
(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式:___________;
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生水解反应,产物之一为乙酸
③核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3︰2︰1
(4)4-戊烯酸(CH
2=CHCH
2CH
2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线,设计由CH
2=CHCH
2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线___________。