有机物E是重要的医药中间体，B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机物的路线如下：

（1）已知A+B→C为加成反应，则A的结构简式为___________，B的化学名称为_______，E中含有的官能团有_______________________（填名称）。
（2）1mol C在一定条件下与浓溴水反应，最多消耗溴的物质的量为______mol。C生成D的反应类型为______________。
（3）2分子C脱水可以生成F，核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子，其结构中有3个六元环，则F分子的结构简式为________________。
（4）E有多种同分异构体，其中苯环上只有2个对位取代基，含有－COOH且能使FeCl₃溶液显紫色的结构有_______________（不考虑立体异构）种。
（5）根据已有知识并结合信息 ，写出以CH₃COOH为原料制备A的合成路线图：___________________________________。（无机试剂任选，注明反应条件）。