某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理,实验如下:

CH
3COOH + C
2H
5OH

CH
3COOC
2H
5+ H
2O
投料 1 : 1 CH
3COOH转化率 65%
1 : 10 CH
3COOH转化率 97%
(在120 ℃下测定)
已知:相关物理性质(常温常压)
| 密度g/mL
| 熔点/℃
| 沸点/℃
| 水溶性
|
乙醇
| 0.79
| -114
| 78
| 溶
|
乙酸
| 1.049
| 16.2
| 117
| 溶
|
乙酸乙酯
| 0.902
| −84
| 76.5
| 不溶
|
合成反应:
在三颈瓶中加入乙醇5 mL,硫酸5 mL,2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ,乙醇20 mL。冷凝管中通入冷却水后,开始缓慢加热,控制滴加速度等于蒸馏速度,反应温度不超过120 ℃。
分离提纯:
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量饱和的Na
2CO
3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl
2溶液洗涤,分离后加入无水碳酸钾,静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。
回答下列问题:
(1)酯化反应的机理
用乙醇羟基氧示踪

用醋酸羟基氧示踪

含氧18水占到总水量的一半,酯也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应。请你设想酯化反应的机理
。
2)酯化反应是一个可逆的反应,120 ℃时,平衡常数K=
。
(3)如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
(4)浓硫酸与乙醇如何混合?
。
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是?
。
(6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质?
。饱和的Na
2CO
3溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净?
。用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na
2CO
3溶液,为什么不用水?
。