有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有__________（选填序号）。
①取代反应   ②消去反应   ③加聚反应   ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、_____________。
（3）写出与D、E具有相同官能团所有同分异构体的结构简式：_______________。
（4）B与E反应生成A的化学反应方程式__________________
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是________（选填序号）
①加入的C过多     ②加入的C太少
③加入CuSO₄溶液的量过多   ④加入CuSO₄溶液的量不够