A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：其中F与J均为五元环状化合物。

实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②I有两种不同化学环境的氢原子；③1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A中官能团有______________（填名称），由A生成B的反应类型是_________反应，
（2）D的结构简式为_______________，由D生成E的反应类型是_________反应，做完此反应实验的试管可以用____________（填试剂名称）清洗
（3）由E生成F的化学方程式为_____________________________，M是与E具有相同官能团的E的同分异构体，写出M的一种结构简式__________________________。
（4）G的结构简式为___________________________，
（5）由I生成J的化学方程式为________________________________。