甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,分子式为C
4H
6O
5,1.34 g A与足量NaHCO
3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化:
A

B

C

D

E
其中,E的分子式为C
4H
6O
6。已知:

+




+Zn(OH)X
(X代表卤原子,R代表烃基),A的合成方法如下:
①F+BrCH
2—COOCH
2CH
3

G+Zn(OH)Br
②G+2H
2O

A+2M(其中,F、G、M分别代表一种有机物)
请回答下列问题:
(1)E的结构简式为
,E的核磁共振氢谱中会出现
组峰,一分子E最多能与
分子乙醇发生分子间脱水反应。
(2)从A到D所发生的化学反应的类型依次是
。
(3)F的分子式是
。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:①能与NaHCO
3反应,且常温下能使溴水褪色;②不能发生银镜反应;③1 mol该同分异构体与足量钠反应,标准状况下可得到22.4 L氢气(注:羟基不能直接与双键相连)。
(4)写出G与水反应生成A和M的化学方程式
。