(15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是     ；M→A的反应条件是 。
(2)A中的共面原子最多 个。
(3)写出反应④的化学山程式 。
(4)②的反应类型属于 ；②和③的反应顺序 (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： 。
(6)写出由A转化为的合成路线（用表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。