【化学——选修5:有机化学基础】(15分)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是是一种重要的医药中间体。
已知:

以化合物A(分子式为C
7H
7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:

(1)写出A结构简式
,反应E→F的反应类型
。
(2)化合物B中加入足量的氢氧化钠水溶液,在高温高压的条件并加合适的催化剂(所有卤素原子参与水解)反应的方程式
。
(3)某化合物是D的同分异构体,能使FeCl
3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:
(任写一种)。
(4)E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为
。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH
2(COOC
2H
5)
2为有机反应原料制备

的合成路线流程图(
注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:
