(本题共14分)有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其结构式为

(不考虑立体结构)。
M的新旧二条合成路线如下:
1路线

2路线

已知:(1)半缩醛可水解:

(2)卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):RX+Mg

RMgX
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:

完成下列填空:
(1)写出结构简式A
D
(2)旧法中的原料

有多种同分异构体,其中满足①遇FeCl
3显色②苯环上的一溴取代物只有一种,符合条件的同分异构体数目有
种。任写其中一种的结构简式
。
(3)写出B→C反应的化学方程式
。
(4)设计一条以

及含二个碳原子的有机化合物为原料,制备芳香醇

的合成路线
(不超过5步反应)。
