[化学—选修有机化学基础]
化合物F是合成抗心律失常药—多非利特的中间体,以苯为原料合成F的路线如下:

已知:①CH
3CH=CH
2
CH
3CHBrCH
3②CH
3CH=CH
2
CH
3CH
2CH
2Br
试回答下列问题
(1)苯→A转化的反应类型是
。
(2)化合物C→D转化的反应条件通常是
,化合物D
(填“存在”、“不存在”)顺反异构,已知化合物C的核磁共振氢谱显示有四种峰,且峰的面积比为2︰2︰1︰3,则C的结构简式为
。
(3)写出E→F转化的化学方程式
。
(4)化合B的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体共有
种。
①属于芳香族化合物
②分子结构中没有甲基,但有氨基
③能发生银镜反应和水解反应,并且与NaOH反应的物质的量之比为1︰2
(5)苯乙酮(

)常用作有机化学合成的中间体,参照上述合成F的部分步骤,设计一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线
。