高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图:

已知：通过质谱法测得芳香烃R的最大质荷比为118，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3，其苯环上只有一个取代基。
回答下列问题：
(1)反应②的反应类型是___________________。
(2)W在一定条件下能形成含三个六元环的分子，该分子的结构简式为__________________。
(3)T分子中最多有________________个原子共面。
(4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________。
(5)H是W的同分异构体，H同时具有下列特征结构的结构简式为__________________。
①能发生银镜反应、水解反应
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③含氧官能团位于苯环的对位
④核磁共振氢谱上只有4组峰
(6)仿照上述合成路线，设计一条以R为主要原料制备的合成路线（无机试剂任选）：_______________________。