以重要的化工原料A(C₂H₂)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

己知：R₁-CCNa+R₂-Cl→R₁-CC-R₂+NaCl
回答下列问题：
（1）B的系统命名是_____________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为_____________。
（2）⑤的反应类型是__________________，E含有的官能闭的名称是____________________。
（3）反应⑧产物与新制Cu(OH)₂的化学方程式为________________________。
（4）符合下列二个条件(HOCH₂C≡CCH₂OH)的同分异构体共___________种，①可以和氢氧化钠溶液反应②可以使溴的四氯化碳溶液褪色。写出其中可发生银镜反应，核磁共振氢谱图有三组峰的结构简式_____________
（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线______________。