(题文)(2018·天津市南开中学第五次月考)Ⅰ.对有机物X 的组成结构、性质进行观察、分析,得到实验结果如下:
①X为无色晶体,微溶于水,易溶于Na
2CO
3溶液;
②完全燃烧166 mg有机物X,得到352 mg CO
2和54mg H
2O;
③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子;
④X的相对分子质量在100~200之间。
根据以上信息回答下列问题:
(1)X的分子式为_____________,结构简式为_________________________。
(2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团),在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y,Y的结构简式为______________________。
(3)X的某些同分异构体具有如下性质:
a.能发生水解反应 b.能发生银镜反应 c.能使氯化铁溶液显紫色。
请写出可能的结构简式_______________________________(任写两种)。
Ⅱ.工业上以丁二烯(CH
2=CH-CH=CH
2)为原料合成丁烯二酸(HOOC-CH=CH-COOH)的合成路线如图所示:

请回答下列问题:
(4)写出反应类型:①_______________,②_______________。
(5)写出反应②⑤的化学方程式(注明反应条件):
②______________________________________;
⑤_______________________________________。
(6)在上述合成路线中,有同学提议略去③④⑤⑥反应,由HOCH
2CH=CHCH
2OH直接氧化制得丁烯二酸而使合成步骤简化,请你评价该建议是否合理? 并写出你的理由。______________________________。