4-羟基香豆素是合成药物的重要中间体,其两条合成路线如下:

已知:①F的结构简式为

;
②

(X=O,N,S,R为烃基);
③

。
回答下列问题:
(1)关于4-羟基香豆素的说法正确的是________。(填标号)
a.能使溴水褪色
b.1

该物质最多能与3

反应
c.分子内最多有8个碳原子共平面
d.属于苯的同系物
(2)A生成B的反应类型为________,D的结构简式为________。
(3)Ⅰ的名称为________。
(4)写出G生成H的化学方程式:____________________。
(5)满足下列所有条件的F(结构简式见已知)的同分异构体有________种。
a.能发生银镜反应 b.属于苯的二取代物 c.只含有一个环
写出上述异构体中能使

溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式:____________。
(6)结合已有知识、信息并参照上述合成路线,以丙醇为起始原料(无机试剂任选)设计制备

的合成路线_________。