(15分)化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下:

(1)A→B的反应类型是
,D的结构简式
。
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:
。
(3)写出B→C的化学反应式:
。
(4)合成过程中,(CH
3CH
2)
3SiH和LiAlH
4的作用都是做
剂。
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式
。
①遇FeCl
3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl
2→2RCOCl+H
2O+SO
2↑。现以甲苯、苯甲酸和

等主要原料,合成医药中间体:

(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
