以苯为原料合成F,转化关系如下:

F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N 四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠反应,试剂②为Fe/HCl。已知:
①

②

苯胺:弱碱性,易氧化
③

请回答下列问题:
(1)反应① 为加成反应,写出A的化学式_________。
(2)B中所含官能团的名称为_______;生成B时,常伴有附反应发生,反应所得产物除B外可能还含有____________(写出一种的结构简式)。
(3)试剂①是指_________;试剂①和试剂②的顺序能否互换________;为什么?________。
(4)E生成F的化学方程式___________________。
(5)参照上述合成路线,以(CH
3)
2CHCHO为原料(无机试剂任选),设计制备(CH
3)
2CHCOCH
3的合成路线。________________。