禽流感在全球的蔓延，使人们谈“禽”色变。从香料八角中提取的莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一，达菲是抗禽流感病毒特效药物。

(提示：环丁烷可写成 )
(1)达菲分子中含有的常见官能团有______________；
(2)莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到B（B的结构简式为：），其反应类型为：_______________；
(3)请写出莽草酸与乙醇反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：____________
(4)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共3种，写出其中一种同分异构体的结构简式______________________________。

磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：

已知：①A为芳香族化合物；②；③具有酸性。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。
（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。
（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。
（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H₂加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。
（5）Y是G的同系物，分子式为C₅H₁₁NO₂，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。

分子式为C₄H₁₀O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)    (  )

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。


完成下列填空：
（1）写出反应类型。
反应③___________ 反应④__________
（2）写出结构简式。
A______________    E_______________________
（3）写出反应②的化学方程式________________
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)___________ 现象________________________
（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。_____________
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。___________________

按要求填空
(1)羟基的电子式是______________________；
(2)(CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂的名称为___________________；
(3)2-甲基-1-丁烯的键线式__________________________；
(4)相对分子质量最小的有机物分子式_________，所含官能团的名称是________________；
(5)3-甲基戊烷的一氯代产物有___________种（不考虑立体异构）。

任意两个环共用两个不直接相连的碳原子的有机化合物称为桥环化合物,()是最简单的桥环化合物。下列有关该物质的叙述正确的是    (  )

A．与丁烯互为同分异构体

B．4个碳原子处于同一个平面

C．其二氯代物有4种

D．1 mol该物质完全燃烧时最多消耗6 mol O2

与该物质互为同分异构体且满足以下条件的有：①含有苯环②能够发生银镜反应（）

A．3种

B．6种

C．9种

D．12种

一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵可按如下路线合成：

已知①RCHO+
②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去RCHO一份水，生成另一种物质，如：RCHO
又知G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，试回答：
(1)写出B、E的结构简式：B__________________，E________________。
(2)反应①～⑤中属于取代反应的有_____________。
(3)CH₃(CH₂)₆CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是____________（写一种）。

A．能发生银镜反应

B．  烃基上的一氯取代物只有两种

(4)鉴别F和I的方法是_________________________________________
(5)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(6)应⑤的化学方程式为______________________________________________。