有机物A~M有如图所示转化关系，A与F分子中所含原子数相同，且均能与NaHCO₃溶液反应；F的分子式为C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

（1）B、F的结构简式分别为__________________、______________________。
（2）反应①~⑦中，属于消去反应的是______________________(填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为_________________；反应⑦的化学方程式为_______________。
（4）A的相对分子质量在180~260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为_____________________________________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有________种。
a.能发生银镜反应    b.能与FeCl₃溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6

下列试剂能区分苯酚、甲酸、乙酸乙酯、甲醇的是（ ）

A．NaOH溶液

B．FeCl3溶液

C．溴水

D．银氨溶液

下列物质既能发生消去反应又能被氧化成醛的是（ ）

A．(CH3)3CCH2OH

B．

C．

D．(CH3)2CBrCH2OH

下列物质既能与金属钠反应放出气体，又能与纯碱作用放出气体的是

A．CH3CH2OH

B．H2O

C．C6H12O6

D．CH3COOH

煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是（）

A．石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃

B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．煤的气化与液化都是化学变化

D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来

（1）相同质量的下列物质：①甲醇②乙醇③乙二醇④丙三醇⑤乙烯，完全燃烧产生CO₂的物质的量从大到小排序为：______________________________________（填序号）。
（2）下列有机物命名不正确的是：（ ）
A. 1,3,4-三甲苯
B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 3-甲基-1-丁炔
（3）下列化合物在水中的溶解度，从大到小的排列次序为__________________（填序号）
①HOCH₂CH₂CH₂OH ②CH₃CH₂CH₂OH    ③CH₃CH₂COOCH₃    ④
（4）下列体现有机物还原性的事实为（     ）
A．乙醛发生银镜反应
B．甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应
C．丙酮与氢气发生加成
D．乙烯使酸性KMnO₄溶液褪色
E．乙烯使溴水褪色  
F．乙醇在铜的催化下与氧气作用生成乙醛

实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见图，相关物质的沸点见附表）。
附表相关物质的沸点（101kPa）

物质	沸点/℃	物质	沸点/℃
溴	58.8	1，2﹣二氯乙烷	83.5
苯甲醛	179	间溴苯甲醛	229

 

实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl₃、1，2﹣二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经H₂SO₄干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO₃溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO₄固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
（1）实验装置中冷凝管的主要作用是_____，锥形瓶中的溶液应为______。
（2）步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_____。
（3）步骤2中用10%NaHCO₃溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的____、____（填化学式）。
（4）步骤3中加入无水MgSO₄固体的作用___。
（5）步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止_______。