（化学——有机化学基础）
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_________________，
（2）D的结构简式为____________，①的反应类型为_____________，
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及___________，
（4）由F和G生成H的反应方程式为____________________________________________。

磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：

已知：①A为芳香族化合物；②；③具有酸性。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。
（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。
（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。
（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H₂加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。
（5）Y是G的同系物，分子式为C₅H₁₁NO₂，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。

如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体，B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C₇H₈O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。

已知：RCHO+R₁CH₂CHORCH=C(R₁)CHO+H₂O。
请回答下列问题：
(1)C的名称是______，B的结构简式为_________，D转化为E的反应类型是____________。
(2)I中官能团的名称为______，I的分子式为________。
(3)写出E转化为F的化学方程式____________。
(4)X是G酸化后的产物，X有多种芳香族同分异构体，符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有____种（不包括X），写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式____________。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应　　　　②苯环上有两种类型的取代基
(5)参照上述流程，以乙醇为原料（其他无机试剂自选）可制取2﹣丁烯酸，写出相应的合成路线__________________。

氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物．以芳香族化合物A为原料合成的路线如下：

已知：①R-CHO，②R-CNRCOOH
(1)写出反应C→D的化学方程式______________，反应类型____________。
(2)写出结构简式．B____________，X____________。
(3)A属于芳香族化合物的同分异构体(含A)共有______种，写出其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式___________。
(4)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式________________。
(5)已知：，设计一条由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图，无机试剂任选_____________。(合成路线常用的表反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物示方式为：AB…目标产物)

麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：I．R—CH₂OHRCHO
ＩＩ．R₁-CHO+R-C≡CNa
IV．
V．
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。
(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________________。
(4)X分子中最多有_______个碳原子共平面。
(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。
(6)已知：仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线________________。