某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：RXRCNRCOOH

请回答：
(1)A―→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．化合物A的官能团是硝基

B．化合物B可发生消去反应

C．化合物E能发生加成反应

D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

(3)写出B＋C―→D的化学反应方程式：____________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
_________________________________________
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：____________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②¹H­NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。

为合成药物中间体X、Y，合成路线如下：

已知：NH₂易被氧化。
请回答：
(1)写出D的结构简式：____________________________________。
(2)写出A→B的化学反应方程式：__________________________________。
(3)合成过程中A→D的目的是______________________________________。
(4)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．COCl2的分子中四个原子在同一平面，而E分子中原子不可能在同一平面

B．1 mol X最多可以与4 mol NaOH反应

C．D→X与D→Y的反应类型相同

D．Y是芳香族化合物，分子中含2个手性碳原子

(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式___________________________________________。
①能发生银镜反应；
②含有—NH₂；
③含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)设计从苯制备化合物E的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________

肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
(1)D的结构简式为________；检验其中官能团的试剂为________________。
(2)反应①～⑥中属于加成反应的是________(填序号)。
(3)写出有关反应③的化学方程式：____________________________________________________。
(4)下列关于E的说法正确的是________(填字母)。
a．能与银氨溶液反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol E最多能和3 mol氢气反应
d．可以发生水解
(5)E的同分异构体有多种，写出其中符合下列条件的同分异构体的结构简式：_____________________________________。
①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。

香豆素()可以看作是邻烃基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。下图是工业合成香豆素的两种方法：

已知：
①＋CH₂===CH—M＋HX(M——烃基或含酯基的其他取代基)
②
③(CH₃CO)₂O＋H₂O―→2CH₃COOH
请回答：
(1)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．化合物B、C容易被氧化
B．C与D反应生成E的反应类型是加成反应
C．在一定条件下，1 mol D与NaOH充分反应最多消耗3 mol NaOH
D．香豆素分子中所有原子共平面
(2)化合物A的结构简式是_____________________________________________________。
(3)写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：_________________________________________。
①¹H­NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应并能使溴的CCl₄溶液褪色；
③苯环侧链上无支链。
(4)E―→F的总化学方程式是___________________________________。
(5)请写出方法二中制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选，标注反应条件)。
__________________________________________

Lefkowitz和Kobilka因G蛋白受体的研究共获2012年诺贝尔化学奖，影响人体情绪的多巴胺也是通过受体起作用。多巴胺的结构简式如下：
。
合成过程如下：

香兰素
多巴胺
请回答下列问题：
(1)写出香兰素中含有的官能团名称：____________________________________。
(2)上述合成过程中属于加成反应类型的是________(填反应序号)。
(3)写出反应②的方程式：_______________________________________。
(4)写出符合下列条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式：______________________________________。
①苯环上有三个处于间位的取代基，其中有一个羟基和一个氨基；
②既能与钠反应，又能与氢氧化钠反应，且消耗两者的物质的量之比为2∶1。
(5)设计以甲苯为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
_____________________________________________

有机物G是一种“β­兴奋剂”，其合成路线如下：

已知：
—COOH＋—NH₂→＋H₂O。
(1)写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________。
①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基；
②¹H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子；
③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应。
(2)下列说法不正确的是__________(填字母)。

A．化合物B生成C的反应为取代反应

B．1 mol化合物D最多与4 mol H2发生加成反应

C．化合物D生成E的条件为浓氯水和铁屑

D．化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3

(3)写出E＋F→G的化学方程式：________________________。
(4)根据题中信息，设计以苯和CH₃COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
________________________________________